Milazzo fu fondata dagli abitanti di Zancle (Ζάγκλης), l'odierna Messina, perché l'importanza della pólis risiedeva nella colocazione strategica sullo Stretto ed era serrata tra il mare e il monte: dunque ciò condizionava il suo sviluppo territoriale. Gli Zanclei fondarono una subcolonia in una penisola e promontorio, tutto proteso verso l'arcipelago delle Isole Eolie: Mylái (Μυλάι), chiamata dai Romani Mylæ e,poi, dagli Arabi Melaz (ﺰﻠﻣ), quindi Milazzo. L'acropoli sorgeva sulla collina, dove oggi è situato il castello medioevale, il centro abitato ai piedi e lungo la collina, dove oggi si trova il Borgo Antico, il centro storico, e la necropoli sull'istmo che delimita il promontorio, dove c'è il centro abitato odierno.
Milazzo non fu mai un centro culturale nell'Isola, bensì un importante centro mercantile e portuale, soprattutto per la prossimità con le Isole Eolie e con i Fenicio-Cartaginesi della zona occidentale della Sicilia. Infatti, durante la prima guerra punica fu combattuta la famosa battaglia navale (260 a.C.) che sbaragliò definitivamente i Cartaginesi e il loro predominia sul mare, guidata dal comandante Caio Duilio, e che fece dare al Mar Tirreno l'appellativo di «Mare nostrum» («il nostro mare»).
Dopo la caduta dell'Impero romano d'Occidente (476
d.C.), a insediarsi a Milazzo furono gli Arabi
saraceni, provenienti dal sud della Sicilia e dal Nordafrica (Tunisia,
Libia)
nel VIII secolo d.C., edificando ciò che sarà, in seguito, il primo nucleo
del Castello, il Mastio, con la tipica decorazione a spina di pesce, la
pietra lavica agli angoli e spigoli dei muri e delle aperture, e gli
archi a ogiva delle porte, e all'interno con una piccola moschea:
infatti ancora oggi è possibile vedere il mirab,la
nicchia che indicava la direzione della Mecca.
Gli Arabi, inoltre, diedero per primi il simbolo di Milazzo, non
l'aquila, attinta dal patrimonio romano, ma lo Scarabeo.
Su un muro di cinta è disegnato in pietra lavica uno scarabeo, le cui
ali sono occhi. Non si conosce con certezza il significato, ma si è
supposto a una funzione mistico-religiosa (forse gli occhi di Dio) o a
una funzione apotropaica,
oppure a una sorta di calendario giornaliero; infatti, la penisola è
perfettamente rivolta a Nord, mentre le ali-occhi sono rivolti uno
perfettamente a Oriente e l'altro a Occidente sì, da sembrare un
memento delle fasi giornaliere.
Molti scrittori arabi, anche posteriori, rimasero sempre incantati dalla
bellezza del paesaggio. Il poeta, geografo, storico della corte di
Ruggero II d'Altavilla, Idrisi
o Eidrisi, scrisse in un reportage commissionatogli direttamente dal re,
che «non esiste terra né paese più bello ed emozionante di Milazzo».
Infine, venne a Milazzo l'imperatore Federico II di Svezia, che vi pose una sede militare ampliando e cingendo con
una cinta muraria il mastio, seguendo, però, lo stile arabo con la
pietra lavica e gli archi a ogiva, e scrisse in una lettera che a
Milazzo egli avrebbe dato vita alla sua "creatura", a Milazzo
Federico II creò il suo parco personale di caccia, che ancora oggi
prende il nome di Parco ed è una frazione del Comune di Milazzo.
